Olive está acostumbrada a ser víctima de una implacable mala fortuna. Ya sea en asuntos amorosos, laborales o en cualquier otro aspecto de su vida, la desgracia siempre acecha a su puerta. Por otro lado, su gemela Ami tiene una suerte tal que ha logrado organizar su boda basándose enteramente en sorteos. Sin embargo, lo que para su hermana es un sueño hecho realidad, para Olive se convierte en una auténtica pesadilla cuando se ve obligada a pasar toda la ceremonia en compañía del despreciable Ethan Thomas, hermano y padrino del novio.
Nunca podría haber imaginado Olive que este enlace daría lugar a una intoxicación alimentaria que afectaría a todos los invitados excepto a ellos dos. Animada por Ami y decidida a no permitir que Ethan disfrute de unas vacaciones gratis en solitario, Olive está dispuesta a dejar de lado sus diferencias y embarcarse en un paraíso tropical. Después de todo, ¿qué tan difícil puede ser ignorarse mutuamente durante diez días mientras simulan ser dos enamorados en una idílica luna de miel en Hawái?